Los cronistas hablan de los inicios de Villa del Prado en torno al castillo del Alhamín, de origen árabe. Oliver Asín cita este castillo y lo considera con carácter de «ribat» (fortaleza), a semejanza de la de Mâzrit (Madrid), y de él dice: «...AI-fahmin... sobre el Alberche, cerca de Maqueda...». Es decir, que formaba parte de la red de fortalezas que defendían la zona de tierra de nadie entre el territorio cristiano y el islámico. En torno a la fortaleza del Alhamín se asentaría una pequeña población, que fue el núcleo primitivo de Villa del Prado.

En 1078 la zona fue conquistada por Alfonso VI, a la vez que Talavera, Toledo y Madrid, convirtiéndose en tierra de repoblación que pronto fue cedida al Arzobispado de Toledo. La feracidad de los terrenos y la existencia de pastos (prados) para alimentar al ganado atraen a gentes del norte de la península, que se establecen al amparo de la fortaleza. Con los años, la riqueza agrícola de las tierras llevó a plantear problemas de delimitación de lindes entre las poblaciones limítrofes, e incluso de jurisdicción entre el Arzobispado de Toledo y el poder real en tiempos de Pedro I. Esas mismas circunstancias aceleraron el crecimiento demográfico y el desarrollo urbano, que se configuró en el sentido de norte a sur, teniendo como punto de encuentro la plaza mayor.

La persistencia de los problemas jurisdiccionales hizo que, en 1436, Don Álvaro de luna comprase al Arzobispado de Toledo la jurisdicción del Alhamin, que comprendía los lugares de Alhamín, Méntrida y el Prado, nombre primitivo de Villa del Prado, de los cuales el último era el más importante desde el punto de vista de la población asentada. Un vestigio de la presencia de Don Álvaro en la villa son los restos de la antigua portada de su palacio en la plaza mayor.

El señorío de los Luna pasó a la familia de los Mendoza al ser heredado por la hija del Condestable, casada con Iñigo López de Mendoza. El hijo de ambos, Don Diego Hurtado de Mendoza, II Duque del Infantado, dio al Prado el privilegio de villazgo, evitando así que sus habitantes tuvieran que desplazarse al Alhamín para resolver sus pleitos y asuntos particulares. Por entonces, la villa experimentó un importante crecimiento económico gracias a nuevas concesiones de terreno y dehesas. Salvo en algún corto periodo en que por diversas circunstancias pasó a otras manos, Villa del Prado perteneció al señorío de los Mendoza hasta que las Cortes de Cádiz liquidaron el régimen señorial en el siglo XIX.

El siglo XVII fue, en general, un periodo de auge económico gracias al florecimiento de la agricultura y de la ganadería; además, se instaló en la zona una industria de curtidos. Ello influyó en la calidad de la arquitectura, en la que abundaban las casas blasonadas que daban a la población un aspecto más cercano a lo urbano que a lo rural. Pero el siglo se despedirá con una crisis económica que será generalizada en el país. Esta coyuntura adversa se extenderá al siglo XVIII, viéndose agravada por los pleitos entre el Ducado y la Corona y por sucesivas sequías y epidemias.

Los turbulentos inicios del siglo XIX no mejoraron la situación. Villa del Prado se vio involucrada directamente en la Guerra de la Independencia, al ser ocupada por las tropas francesas, y en la primera Guerra Carlista, cuando los montes de los alrededores sirvieron de refugio a los partidarios de Don Carlos. Ello provocó que en 1838 se produjeran el saqueo e incendio de una buena parte de las casas. A estos acontecimientos siguieron, en la segunda mitad del siglo, una sucesión de epidemias que diezmaron la población. No será hasta el último tercio del siglo cuando comience un paulatino crecimiento demográfico, que se mantendrá, en términos generales, a lo largo de todo el siglo XX.

En los últimos años ha primado la actividad agrícola, con cultivos de vid, olivar y huertas. Casi un 48% del término municipal es superficie labrada y, en los últimos años, se ha extendido el regadío. La industria más desarrollada es la vinícola. Esta riqueza histórica se refleja en su patrimonio histórico-artístico. Villa del Prado cuenta con tres ermitas: la de Santa Lucía, la del Cristo, que es la más antigua, y la de la Poveda, ésta última del siglo XVII y la más interesante desde el punto de vista artístico. También el edificio del Ayuntamiento data del siglo XVII y el interesante conjunto urbanístico refleja la tipología de la arquitectura popular castellana. Pero la Iglesia Parroquial es el edificio más relevante.